はてなブログは優良な記事を発信する人気ブログが多いのは、既知の事実。はてな村と呼ばれる独特なユーザー通しの繋がりが記事執筆のモチベーションアップに繋がっているのは間違いありません。
はてなブログでは、はてなブックマークやスター、購読などの仕掛けにより繋がりと広がりが期待できます。
一方、WordPressでは孤島で生活を始めるようなものです。孤島のオーナーは自分なので何でも自分でやらなきゃいけないけども、逆に自分が好きなようにできます。自由なのです。
では、どちらがいいのか？を考えるとブログを始めるなら、いきなりWordPressで始めるのではなく、はてなブログから始める方がいいと思います。ただし、独自ドメインを取得すること。これが重要な要素となります。
はじめから独自ドメインで運用するメリットは、認知度の向上とドメインパワーをつけるということです。
はてな村経由で繋がったユーザーさんたちは、きっかけははてな村であっても、ブログ運営者さんの記事が好きで購読するわけです。認知度を上げておけばWordPress移行後も訪れてくれるでしょう。（はてなの自動通知がなくなるため一定数の減少は仕方ないかと。）
WordPress移行後、記事のURLをあわせることが理想ですが、できない場合でも、ドメインパワーを付けたらブログ記事のURLが変わってもGoogleは再度インデックスを張ってくれます。
リンク切れの場合、404ページが表示されますが、トップページへ誘導すればいいかと思います。SNS経由の流入も時間が経ったものはあまり神経質にならなくてもいいと思います。
これから自由にできるWordPressで思い切り記事を書くのが最善の道です。
実際に乗り換えをした人たちは、いろんなことを考えいろんな苦労をされています。私はその手の移行体験記を読むのが好きです。
大方はWordPressへ移行後はアクセスが減るが、しばらくすると元に戻っているようです。ドメインパワーがついていればあまり深く考えず移行しても良さそうです。もっとも大切なのはブログのエンジンではなく、どんな記事を書くか。ですもんね。